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[tuto] : Le mécanisme réactionel démystifié en Chimie Organique

le  9-04-2010 à 15:57 #
Comment écrire un mécanisme réactionnel en chimie organique ?

À première vue cela peut sembler très compliqué. Et en effet, cela peut parfois l’être. Dans ce tutoriel, nous allons essayer de décortiquer un peu cet exercice complexe.

1. Cinétique et thermodynamique
2. Equations chimiques en chimie organique
3. Classes de transformations
4. Electrophiles, nucléophiles, kesako ?
________________________________________________________

1. Cinétique et thermodynamique

Les énergies et les vitesses sont des aspects très importants des mécanismes réactionnels. Une réaction peut être décrite comme favorable, défavorable, rapide, lente, réversible ou irréversible. Mais qu’est-ce que cela veut bien dire ?

- Une réaction est dite favorable lorsque la différence d’énergie libre () est inférieure à zéro. Autrement dit, l’énergie libre des produit est inférieure à l’énergie libre des réactifs. Si alors la réaction est dite défavorable.

Comme vous le savez, l’énergie libre est reliée à l’entropie et à l’enthalpie par la formule suivante :

Dans la majorité des cas l’entropie du système ne varie que très peu par rapport à son enthalpie. De plus, cette dernière est assez facilement mesurable (calorimétrie…). C’est pourquoi, en pratique on se référera plus à la différence d’enthalpie d’une réaction pour déterminer si elle est favorable ou non.
= réaction favorable
= réaction défavorable

- Bien entendu, les réactifs doivent passer une barrière d’énergie pour être transformer en produits. Cette barrière est appelée : énergie d’activation (que je noterai ). Sans cette barrière, aucunes de ces espèces ne pourraient exister. Elles se transformeraient instantanément et continuellement ! la vitesse d’une réaction va dépendre de la valeur de cette énergie d’activation. En effet, une réaction sera rapide si l’énergie d’activation est faible. Inversement, une réaction sera lente si l’énergie d’activation est élevée.

Remarque : l’arrangement des réactifs au sommet de la barrière d’activation est appelé Etat de Transition (noté habituellement « TS » pour "Transition State")

*Erreur Commune* : La vitesse d’une réaction (dépendant de ) est indépendante de la variation globale d’énergie (dépendant de ). Autrement dit la cinétique d’une réaction est indépendante de sa thermodynamique.


*Erreur Commune* : Lorsqu’une réaction peut donner 2 produits, le produit formé en premier (=produit cinétique) n’est pas nécessairement le produit le plus bas en énergie (=produit thermodynamique)

- Une réaction est dite réversible lorsqu’elle est équilibrée. C’est-à-dire que la vitesse de la réaction directe est égale à la vitesse de la réaction inverse. En théorie, toutes les réactions sont réversibles. Néanmoins, dans beaucoup de cas, la différence de vitesse est telle que l’équilibre est déplacé dans un seul côté. Dans de tels cas, on parle de réaction irréversible

Il est à noter que la plupart des réactions passent par des intermédiaires très hauts en énergie, très instables et ayant une durée de vie très courte.

*Erreur commune* : il ne faut pas confondre un état de transition (TS) et un intermédiaire. Les TS n’existe que le temps d’une vibration moléculaire et ne peuvent donc pas être isolé ni caractérisés. Au contraire des intermédiaires dont certains peuvent être suffisamment stables que pour être isolés.

2. Equations chimiques en chimie organique

Les équations de chimie organique sont souvent déroutante de part les informations qu’elles donnent et par celles qu’elles ne donnent pas. Il y a majoritairement 3 points qui posent problèmes aux novices dans cette discipline. Tout d’abord, les composés écrits au-dessus ou en-dessous des flèches peuvent être parfois stoéchiométriques, parfois catalytiques, parfois juste des solvants. Ensuite, les équations organiques sont souvent non balancées. De plus, certains composés ne sont pas notés, tels que les sels produits durant la réaction. Finalement, les produits écrits à droite de la flèche réactionnelle sont presque toujours les produits obtenus après workup aqueux.

Remarque : un workup aqueux est un traitement post-réactionnel au moyen d’une solution aqueuse qui permet de transformer les espèces ioniques en espèces neutres.



Lorsque les réactifs sont numérotés, cela signifie qu’ils sont soit ajoutés séquentiellement ou soit le milieu réactionnel subit un workup et le produit isolé après chaque étape individuelle. Au choix. Pour pouvoir faire la différence, il faut lire le mode opératoire qui correspond à la transformation désirée.



3. Classes de transformations

A première vue, il semble impossible de s’y retrouver parmi toutes les réactions possibles en chimie organique. Les possibilités sont en effet infinies et on en découvre tous les jours de nouvelles. Alors comment peut-on mettre un semblant d’ordre dans tout ce fatras ? Comment essayer de classifier tout cela ?

en classifiant par transformation globale.

En effet, il existe 4 grandes classes de transformations globales en chimie organiques qui peuvent regrouper pratiquement toutes les réactions connues à ce jour. Il s’agit des réactions d’addition, d’élimination, de substitution et de réarrangement.

- Dans les réactions d’addition, deux réactifs sont combinés pour former un seul produit. Généralement, cette transformation implique la rupture d’une liaison et la formation de 2 nouvelles liaisons .



- Dans les réactions d’élimination, un réactif est divisé en deux produits. Généralement, cette transformation implique la rupture de 2 liaisons pour former une liaison . En gros, il s’agit de l’opération inverse de la réaction d’addition.



- Dans les réactions de substitution, un atome ou un groupe d’atomes est remplacé par un autre. Généralement, cette transformation implique la rupture d’une liaison et la formation d’une autre liaison .



- Dans les réactions de réarrangement, un réactif est transformé dans un produit ayant une structure différente.



Electrophiles, Nucléophiles, kesako ?

4.1. Nucléophile

Un nucléophile est un composé qui est riche en électrons. En général, il possède une paire électronique très haute en énergie qui ne demande qu’à réagir pour se stabiliser en formant une nouvelle liaison.

Ces nucléophiles peuvent être de natures variées :

- Une paire libre portée par un hétéroatome. Exemples : les Alcool (), les alcoolates (), les amines (), les phosphines (), les thiols (), etc…



Rem : notez les flèches bleues qui marquent le flux d’électrons du nucléophile vers l’électrophile

- Une liaison entre un métal et un non-métal. L’atome nucléophile (c’est-à-dire l’atome portant la charge partielle négative) peut être soit un hétéroatome (comme dans KOH) ou un atome de carbone (comme dans les Grignards, par exemple), ou encore un atome d’hydrogène (comme dans les hydrures tels que ou NaH).



- une liaison entre deux atomes de carbone. Un simple alcène est très peu nucléophile, par contre, un énol, un énolate ou une énamine l’est beauoup plus.



4.2. Electrophile

Un électrophile est un compose pauvre en électrons. En général, il possède une vacance électronique. C’est-à-dire une orbitale vide de basse énergie.

Tout comme les nucléophiles, les électrophiles peuvent être de natures différentes :

- un acide de Lewis. Je ne reviendrai pas ici sur la notion d’acidité de Lewis (Cfr Wikipédia, Google et autres sources) mais disons simplement que c’est un atome qui n’a pas l’octet.

- une liaison électrophile est généralement entre un atome de carbone et un hétéroatome (C=O, C=N), voire entre deux hétéroatomes. Lorsque un nucléophile attaque un atome engagé dans une liaison électrophile, cette dernière se rompt et ses électrons bougent sur l’autre atome qui formait cette liaison.


Ici on regarde la double liaison C=O qui est électrophile


- une liaison entre un atome de carbone et un autre atome (appelé groupe partant ou nucléofuge), ou groupe d’atomes, qui va attirer à lui les électrons de cette liaison afin de former une molécules indépendante de la première.



*Erreur Commune* : Ne pas confondre charge positive et électrophilicité. L’exemple classique, est celui de lion hydronium il possède une charge possitive sur l’oxygène, mais ce sont bien les hydrogènes qui sont électrodéficients (= donneur d’)!

(Modifié par seawolf11 le 23-06-2010 à 14:21)
Re: [tuto] : Le mécanisme réactionel démystifié en Chimie Organique
le 14-11-2010 à 15:02 #
waww, merci pr les information , mecanisem reactionnel trop dificil
Re: [tuto] : Le mécanisme réactionel démystifié en Chimie Organique
le 14-11-2010 à 15:04 #
lion hydronium ??



Ce n'est pas l'ion oxonium ?

(Modifié par Toinou59 le 14-11-2010 à 15:05)
Re: [tuto] : Le mécanisme réactionel démystifié en Chimie Organique
le 14-11-2010 à 17:27 #
oui et non.

le nom oxonium est le nom donné aux Un ion oxonium est un cation portant une charge positive localisée sur un atome d'oxygène trivalent.

Ce qui donne un caractère général à cette appellation. par exemple l'ion est aussi un ion oxonium.

Tandis que l'appellation hydronium est plus restrictive et ne concerne que l'ion
Re: [tuto] : Le mécanisme réactionel démystifié en Chimie Organique
le 14-11-2010 à 17:30 #
Donc ca veut dire que j'apprends des salade en terminale
bon je sais qu'on simplifie aussi beaucoup de choses =/

Il faudra que je le dise à mon prof de chimie tiens, demain je l'ai

Merci Seawolf :)
Re: [tuto] : Le mécanisme réactionel démystifié en Chimie Organique
le 14-11-2010 à 17:35 #
attend d'entrer en fac... tu verras le nombre de salades que l'on t'a racontées en terminale.

(Modifié par seawolf11 le 14-11-2010 à 17:35)
Re: [tuto] : Le mécanisme réactionel démystifié en Chimie Organique
le 14-11-2010 à 17:39 #
Oui j'en doute pas

En Seconde j'ai fait les Olypiades de la chimie 2009 .. j'ai fais des TP de Terminale :)
Cette année, je les refais, mais là, je crois que c'est niveau BTS ou quelque chose du genre :)

J'aime la chimie, mais je ne sais pas si je veux en faire mon métier =/
Re: [tuto] : Le mécanisme réactionel démystifié en Chimie Organique
le 14-11-2010 à 17:43 #
si tu aime la chimie, à ton âge, alors bravo !
Maintenant, le monde de la chimie est vaste et les débouchés y sont nombreux également (il ne faut pas tout résumer au seuls métiers de chercheurs et technicien de labo). A toi de te renseigner un peu pour voir si une des professions associée à ce secteur te tente.
Re: [tuto] : Le mécanisme réactionel démystifié en Chimie Organique
le 14-11-2010 à 17:49 #
C'est pour cela que faisant parti d'un partenariat entre une école d'ingénieur et mon lycée, ce qui me vaut de suivre des tutorat, ou l'on améliore notre culture G, notre impro, on s'entraine a parler .. pour pouvoir passer plus facilemetn des entretient d'embauche .. et l'un des programmes offert et celui de suivre un professionel durant une journée ou de suivre plusieurs durant une journée, donc soit la journée complète avec l'un, soit un peu de temps avec plus de métiers ..
Ce programme nommé " Shadowing" je vais surement le faire avec des gens qui sont dans le domaine de la chimie .. je suis dans la région de Lille et l'étudiant ( car nos tuteurs sontd es étudiants ) m'a dit qu'il y avait pas mal de chose à voir en chimie, et qu'ici on était bien servit

J'aime la chimie, mais en cours, ca me parrait un peu chiant .. un peu ennuyant, 'jai bien aimé en Seconde faire les TP comme l'aspirine ou le savon ..
Ayant gagné ce concours, j'ai gagné aussi un livre parmis d'autre sur la fusion nucléaire .. que j'ai dévoré a moitié, et que je n'ai pas repris faute de temps .. je ne comprenais pas tout, mais je lisais .. parce que je trouve ça interessant ..
Re: [tuto] : Le mécanisme réactionel démystifié en Chimie Organique
le 14-11-2010 à 17:56 #
très bonne idée ce programme.
J'avais à peu près fait la même chose lorsque j'étais en rhéto (= la terminale, en Belgique) j'étais allé découvrir les joies du métier de chercheurs dans les labos de R&D d'UCB pharma (une multinationale pharma bien implantée chez nous). C'est ce qui m'avait décidé à suivre mes études de chimie.
Re: [tuto] : Le mécanisme réactionel démystifié en Chimie Organique
le 14-11-2010 à 18:01 #

Moi je me dis que les olympiades, de font que m'apporter pour mon bac .. ce n'est que 3h pendant 5 Mercredi de perdu ( même si ce n'est pas réellement perdu )
Après ce sont deux jours de cours perdu pour les 2 de mon académie qui auront brillement réussit l'épreuve écrite .. puis l'épreuve pratique sur les 10candidats selectionner par l'épreuve écrite .. pour partir sur Paris durant deux jours pour l'épreuve nationale

ET que ce programme va me permettre de voir si la chimie est ce que j'ai envie de faire ou non ..
De toute manière je me tate de tenter l'entrée dans une école d'ingénieur/entrepreneur ( double compétence à la clef ! )
Re: [tuto] : Le mécanisme réactionel démystifié en Chimie Organique
le  2-01-2011 à 01:45 #

Le 14-11-2010 à 17:43, seawolf11 :
si tu aime la chimie, à ton âge, alors bravo !
Maintenant, le monde de la chimie est vaste et les débouchés y sont nombreux également (il ne faut pas tout résumer au seuls métiers de chercheurs et technicien de labo). A toi de te renseigner un peu pour voir si une des professions associée à ce secteur te tente.


Des débouchés en France ? Non là tu rêves , le marché est saturé. Il vaut mieux orienter les futurs candidats au Canada, en Australie et au Japon . Pour l'Europe, il n'y a plus d'espoir sauf pour l'industrie pharma, mais bof, le salaire est dérisoire comparé à l'étranger !
Re: [tuto] : Le mécanisme réactionel démystifié en Chimie Organique
le 14-01-2011 à 23:49 #
salut ,
comment on fait une réaction de substitution de l'aldéhyde salicylique
les réactif b1 sur l'aldéhyde salicylique et bromure propargyle et carbonate de potassium( base ) et le solvant c'est la cétone
Re: [tuto] : Le mécanisme réactionel démystifié en Chimie Organique
le 15-01-2011 à 09:50 #
merci de poster ta demande dans un fil séparé.
Re: [tuto] : Le mécanisme réactionel démystifié en Chimie Organique
le  3-05-2011 à 18:01 #
Coucou,
JUste une petite question,c'est quoi la chimie?:)
Et vs serait belle et bien gentil(les)
Re: [tuto] : Le mécanisme réactionel démystifié en Chimie Organique
le  3-05-2011 à 18:17 #

Le  3-05-2011 à 18:01, @marinemama :
Coucou,
JUste une petite question,c'est quoi la chimie?:)
Et vs serait belle et bien gentil(les)



gné ?




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