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Problème avec les amines

le 12-12-2016 à 09:06 #
Bonjour,



j'ai essayé de faire cette exercice mis je n'y arrive pas. Je sais que la première réaction est une alkylation d'Hoffman mais je n'arrive pas à savoir de quelle type d'amine il s'agit(primaire/secondaire/tertiaire) et donc je ne vois pas comment savoir quels sont les alcènes majo et mino.
Par ailleurs, je reconnais le permangante de potassium mais n'arrive pas à savoir ce que ça produit, je sais que cela produit une cétone et/ou un aldéhyde mais je ne comprends pas pourquoi il y a 2 atomes d'oxygène et je ne vois pas le rapport avec la chiralité et celui qui est non-isolé.

Voilà, c'est très important pour moi et j'aimerais avoir de l'aide. Merci
Re: Problème avec les amines
le 12-12-2016 à 19:58 #
Bonjour,

Il s'agit d'une élimination de Hoffman (indice : cette élimination conduit à l'alcène le moins substitué)

Pour la chiralité : indice : elle est déjà présente dans le composé 1

KMnO4 est un oxydant puissant... à basse température, il peut s'arrêter à l'aldéhyde... mais à haute température crois-tu que l'aldéhyde ne pourrait pas être oxydé lui aussi ?
Re: Problème avec les amines
le 16-12-2016 à 11:30 #
Désolé, j'ai eu quelques problèmes de connexion. Mais, je me suis bien renseigné et il s'agit de la réponse CDE. On forme bien l'acide carboxylique avec le chauffage. On en déduit sa géométrie. On remonte en arrière. On sait qu'il y a 6 carbones et que l'alcène le moins subsitué est majo et il s'agit du 3-méthylpent-1-ène. Le composé mino est le 3-méthylpen-2-ène qui est plus substitué. Et on peut en deviner la qu'il s'agit d'un amine primaire car en enlevant un groupement CH3 en repartant à l'amonium quaternaire, on aura un seul carbone, donc ce sera un amine primaire.
Merci, beaucoup de ton aide




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